No âmbito destas comemorações, a Câmara Municipal da Calheta promoveu um vasto programa de iniciativas de cariz cultural, desportivo e social. Nesta e nas próximas páginas o leitor poderá contemplar alguns dos momentos que abrilhantaram e que marcaram mais um aniversário do Município da Calheta.

Dia 19 de Junho

Sessão Solene comemorativa do 506.º Aniversário de Elevação a Vila da Calheta no Auditório do Centro das Artes – Casa das Mudas.

Dia 20 de Junho

VII Edição do Festival da Canção Inter – Escolas “Talentos à Solta” - Praceta 24 de Junho com apresentação de Sónia Araújo  – do programa do canal 1 RTP “Praça de Alegria”. Grupo convidado Estudantina Academica da UMA.

Espectáculo musical, apresentado por Sónia Araújo, com as canções que representaram Portugal no Festival da Eurovisão.

Discoteca Artcaffé ao “Ar Livre” – Junto à praia da Calheta, com os DJ `s Sérgio Soares e Maciel Ferreira.

Dia 21 de Junho

Marchas de S. João, na Avenida D. Manuel I, Vila da Calheta, com a participação de cerca de 600 figurantes, em representação das oito Freguesias do Concelho -  Apresentação de Jorge Gabriel e Sónia Araújo do programa do canal 1 RTP – “Praça da Alegria”. Este evento teve pela primeira vez cobertura televisiva através da RTP Madeira; RTP Internacional e o programa "Janela Americana" transmitido para os Estados Unidos da América.

Espectáculo Piromusical , na Baía da Vila da Calheta.

Actuação da Artista Internacional  “SAMANTHA FOX” e sua banda privativa – no areal da Praia da Calheta.

Discoteca Vespas ao “Ar Livre”.

Dia 22 de Junho

VIII Triatlo da Calheta, junto à Praia - Organização do Clube Naval da Calheta.

III Prova do "Campeonato da Madeira de Jet Ski / Vitalis 2008".

II Prova do Campeonato da Madeira de Rampos TT “V Rampa motos TT/Panoeste – Organização da Associação de Motociclismo da Madeira/ADC Ponta do Pargo.

Dia 28 de Junho

Encerramento das Festas do Concelho – Freguesia da Ponta do Pargo.

Actuação do Rancho folclórico da Casa Social da Madeira em Pretória /África do Sul – Adro da Igreja Paroquial do Salão / P. Pargo.

Espectáculo Músical com o artista internacional “Paulo Gonzo” – Praça do Centro Cívico da Ponta do Pargo.

Discoteca Artcaffé ao “Ar Livre,”com os DJ´s Sil e Maciel Ferreira.

Dia 30 de Junho

Cerimónia do hastear da Bandeira Azul, Praia da Calheta.