É muito de presumir que a origem do nome desta freguesia provenha da pequena baía ou enseada, que lhe serve de porto, pois é esse o verdadeiro significado da palavra calheta.
Zona escolhida por João Gonçalves Zarco para nela doar vastos terrenos a seus filhos João Gonçalves da Câmara e D. Beatriz.
É das mais antigas da Ilha e uma das primeiras que começaram a ser exploradas pelos primitivos colonizadores.
Berço adoptivo de nobres fidalgos e cavaleiros, seus nomes perpetuam-se na toponímia dos vários lombos que constituem esta freguesia: Lombo do Doutor, Lombo do Atouguia...

• Fábrica de aguardente e mel de cana "Engenhos da Calheta" - Vila da Calheta.